Contoh Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik
Contoh Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik
Pada reaksi substitusi nukleofilik terhadap alkil halida, dapat diketahui
dengan rumus umum, yaitu:
Reaksi Substitusi Nukleofil Melalui SN1
Sebagai contoh yaitu reaksi
2-bromo-2-metil propane dengan methanol
Mekanisme, reaksinya terjadi
melalui SN1. Reaksi ini tidak bisa melalui SN2.
1.
Pembentukan sebuah karbokation dengan pemisahan
gugus lepas dari karbon
2.
Serangan Nukleofil, jika nukleofil adalah molekul
netral (pelarut) tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai
3.
Deprotonasi: Penyingkiran proton pada nukleofil
yang terprotonasi oleh ion ataupun molekul di sekitar
Reaksi Substitusi Nukleofil Melalui SN2
Sebagai
contoh reaksi SN2, nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-I, ada
dua hal yang terjadi yakni, suatu ikatan baru mulai terbentuk dan ikatan C-I
terputus. Hal ini terjadi dalam satu tahap.
Permasalahan:
1.
Apa yang menyebabkan ada reaksi yang bisa melalui
mekanisme SN1 tetapi tidak bisa melalui proses SN2?
2.
Apa perbedaan mekanisme SN1 dan SN2?
3.
Apa efek pelarut pada mekanisme SN1 dan SN2?
Saya Yulia Saltiani akan menjawab permasalahan no. 2.
BalasHapusPerbedaan dari mekanisme reaksi SN1 dan SN2 :
Reaksi SN1
SN 1 memiliki beberapa tahap; Ini dimulai dengan penghilangan kelompok meninggalkan, menghasilkan sebuah karbokation dan kemudian serangan oleh nukleofil.
Sedangkan Reaksi SN2:
Reaksi SN 2 adalah reaksi satu langkah dimana kedua nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentuan tingkat. Oleh karena itu, konsentrasi substrat dan nukleofil akan mempengaruhi tingkat penentuan langkah.
Semoga bermanfaat.
Saya Heni Yulianti (A1C116034) akan mencoba menjawab permasalahan pertama.
BalasHapusMekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder sedangkan pada mekanisme reaksi SN1 terjadi pada alkil halida tersier.
Saya Vicky Adrian akan menjawab permasalahan yang ketiga
BalasHapusOleh karena reaksi SN1 dan SN2 melibatkan pembentukan zat antara karbokation yang tidak stabil pada tahap penetapan laju reaksi, segala sesuatu yang dapat memfasilitasinya akan meningkatkan laju reaksi. Pelarut yang biasa digunakan biasanya bersifat polar (untuk menstabilisasikan zat antara secara umum) dan protik (untuk melarutkan gugus lepas secara khususnya). Pelarut polar protik meliputi air dan alkohol, yang juga dapat bertindak sebagai nukleofil.