Mekanisme terjadinya eliminasi pada alkil halida dan alkohol



Reaksi eliminasi adalah salah satu jenis reaksi organik dimana dua substituen dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu atau dua tahap. Mekanisme satu-tahap dikenal sebagai reaksi E2, dan mekanisme dua-tahap dikenal sebagai reaksi E1. Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, namun berkaitan dengan kinetika reaksi, bimolekular dan unimolekular berturut-turut.


Reaksi Eliminasi Alkil Halida
 
Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat, dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah kehilangan atom-atom atau ion-ion dari dalam strukturnya. Produk organik suatu reaksi eliminasi ini, unsur H dan X keluar dari dalam alkil halida, oleh karena itu reaksi ini juga disebut reaksi dehidrohalogenasi.
REAKSI E2

Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti –OH, -OR dan juga membutuhkan kalor, dengan memanaskan alkil halida dalam KOH atau CH3CH2ONa dalam etanol. 
 
Mekanisme E2 berlangsung 1 tahap tanpa zat antara, analog dengan reaksi SN2. Dengan basa kuat (HO–, RO–), ikatan C–H dan C–X putus bersamaan disertai pembentukan ikatan C=C.


REAKSI E1
Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi SN1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil.
Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena.
Mekanisme E1 terjadi dalam 2 tahap:





Reaksi Eliminasi Alkohol (Reaksi Dehidrasi)
 


Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksinya dapat menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau dapat jugamenghasilkan senyawa mengandung ikatan O-H.
Reaksi dehidrasi biasanya didefinisikan sebagai reaksi yang melibatkan pelepasan air dari molekul yang bereaksi. Reaksi dehidrasi merupakan subset dari reaksi eliminasi. Karena gugus hidroksil (O-H) adalah gugus lepas yang buruk, pemberian katalis asam sering kali membantu protonasi gugus hidroksil, menjadikannya gugus lepas yang baik H2O, Dehidrasi alkohol merupakan rute sintesis yang bermanfaat pada alkena.  Agen dehidrasi yang umum meliputi asam sulfat pekat, asam fosfat pekat, alumunium oksida panas, keramik panas

Alkohol pada umumnya menjalani reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan katalis asam kuat, misal H2SO4 atau asam fosfat (H3PO4)untuk menghasilkan alkena dan air. Asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini (karbon dioksida dan sulfur oksida harus dikeluarkan dari alkena.

Gugus hidroksil bukan merupakan leaving group (gugus pergi)  yang baik, akan tetapi di bawah kondisi asam, gugus hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi akan menghasilkan suatu molekul air dan kation, yang selanjutnya dapat mengalami deprotonasi untuk memberikan alkena. Dehidrasi alkohol  20& dan alkohol 30adalah reaksi E1 (eliminasi 1 yang melibatkanpembentukan karbokation,  sedangkan dehidrasi alkohol 10 adalah reaksi E2 (eliminasi 2). Suatu reaksi E2 terjadi pada satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi oksigen dari alkohol, proton diambil oleh basa(H2SO4) dan secara simultan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon(C=C) melalui hilangnya molekul air.  Apabila reaksi dehidrasi alkohol menghasilkan lebih dari satu produk, maka hasil utama dapat diramalkan berdasarkan kaidah Zaitsev yaitu alkena yang lebih tersubstitusi dihasilkan lebih banyak dari pada alkena yang kurang tersubstitusi.

Mekanismenya:
 
 

Perbedaan antara mekanisme eliminasi E1 dan E2
E1
1.    membentuk karbokation
2.    karbokation memberi proton pada basa lalu terbentuk alkena
3.    basa merebut proton dari atom C (beta, C yang berdampingan dengan C+)
E2
1.    nukleofil langsung mengambil proton dari atom C (beta) pada atom C gugus pergi
2.    tidak terjadi pembentukan karbokation
3.    pembentukan secara serempak

Permasalahan:
1.      Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, namun berkaitan dengan kinetika reaksi, bimolekular dan unimolekular berturut-turut. Berdasarkan kalimat tersebut tolong berikan saya hubungan angka dengan kinetika reaksi!
2.      Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti –OH, -OR dan juga membutuhkan kalor, dengan memanaskan alkil halida dalam KOH atau CH3CH2ONa dalam etanol.  Mengapa pada reaksi ini menggunakan basa kuat?
3.       Mengapa reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder bukan oleh alkil halida tersier?

Komentar

  1. A.2 Februari 2018 pukul 04.25

    Disini saya akan mencoba menjawab permasahan nomor 3. Yang mana mengapa reaksi E2 terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Ini karena Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpang tindihan orbital dalam pembentukan ikatan baru.

    BalasHapus
  2. Rifa's Blog4 Februari 2018 pukul 03.05

    Jawaban permasalahan no. 2 :

    Alasan reaksi E2 menggunakan basa kuat, karena dengan semakin kuat basanya maka reaksi akan berlangsung cepat. Semakin tinggi basa suatu pereaksi, maka semakin banyak partikel zat yang akan bereaksi. Hal ini merupakan salah satu faktor yang mempengaruhi reaksi E1 dan E2, makin kuat basanya, makin mudah terjadi reaksi E2.

    BalasHapus
  3. Mellycha Liani Putri4 Februari 2018 pukul 06.24

    saya akan menjoba menjawab pertanyaan no.1
    Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, namun berkaitan dengan kinetika reaksi, bimolekular dan unimolekular berturut-turut. Berdasarkan kalimat tersebut tolong berikan saya hubungan angka dengan kinetika reaksi!
    Jawaban nya: Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, namun berkaitan dengan kinetika reaksi, bimolekular dan unimolekular berturut-turut. Hal itu hanya ada Dalam kasus yang jarang terjadi, hubungan tersebut hanya untuk molekul yang memiliki gugus pergi yang buruk, atau jenis reaksi ketiga, E1CB, yang terjadi.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi-Reaksi Spesifik Pada Nukleotida

Gambar
Reaksi-Reaksi Spesifik Pada Nukleotida Reaksi yang terjadi dalam metode analisis kualitatif dapat digolongkan menjadi reaksi spesifik, reaksi sensitif, dan reaksi selektif. Reaksi spesifik adalah reaksi khas yang merupakan reaksi antara bahan tertentu dengan pereaksi spesifik untuk bahan tersebut. Pada laman ini akan dibahas reaksi spesifik pada nukleotida, sebelum memasuki reaksi spesifik pada nukleotida terlebih dahulu mengetahui apa itu nukleotida. Nukleotida adalah molekul yang tersusun dari gugus basa heterosiklik, gula, dan satu atau lebih gugus fosfat. Basa penyusun nukleotida biasanya adalah berupa purina atau pirimidina sementara gulanya adalah pentosa (ribosa), baik berupa deoksiribosa maupun ribosa . Nukleotida yang merupakan monomer asam nukleat (building block) memiliki banyak fu ngsi dalam metabolisme selular. Sebagai konstituen asam nukleat, deoxyribonucleic acid (DNA) dan ribonucleic acid (RNA), nukleotida berfungsi sebagai gudang informasi genetik. Struktur...
Baca selengkapnya

Hasil Analisis Pembentukan Struktur Sekunder dan Tersier Pada Protein

Hasil   Analisis Pembentukan   Struktur Sekunder dan Tersier Pada Protein Sebelum kita memahami struktur pada protein, ada baiknya kita mengetahui apa itu protein?   Protein (asal kata protos dari bahasa Yunani yang berarti "yang paling utama") adalah senyawa organik kompleks berbobot molekul tinggi yang merupakan polimer dari monomer asam amino yang dihubungkan satu sama lain dengan ikatan peptida . Molekul protein mengandung karbon, hidrogen , oksigen,   nitrogen dan kadang kala sulfur serta fosfor . Protein berperan penting dalam struktur dan fungsi semua sel makhluk hidup dan virus. Protein merupakan sekumpulan dari asam amino (Total 20 macam) yang bergabung dan berikatan untuk membentuk suatu fungsi dan bentuk tertentu . Struktur protein bervariasi dalam hal ukuran, dari puluhan hingga ribuan residu. Pada blog ini akan secara khusus membahas struktur protein   dari susunan sekunder hingga struktur tersier . Sebelum memasuki struktur sekunder...
Baca selengkapnya

Penentuan Stereokimia pada Monosakarida

Penentuan Stereokimia pada Monosakarida Stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umumnya, molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia berkaitan dengan bagaimana penataan atom-atom dalam sebuah molekul dalam ruang tiga dimensi. Adapun tiga aspek yang mencakup dari stereokimia ini ialah : ·        Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu    diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal. ·        Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer.. ·      Isomer Geometrik : Terjadi karena ketegaran (rigit) dalam mol...
Baca selengkapnya