Pembentukan dan Reaktivitas Senyawa Organometali



Pembentukan dan Reaktivitas Senyawa Organometalik

Senyawa organologam merupakan senyawa dimana minimal terdapat satu atom karbon dari gugus organik yang berikatan langsung dengan logam. Istilah organologam biasanya didefinisikan agak longgar, dan senyawa yang mengandung ikatan karbon dengan fosfor, arsen, silikon, ataupun boron termasuk dalam katagori ini. Tetapi untuk senyawa yang mengandung ikatan antara atom logam dengan oksigen, belerang, nitrogen, ataupun dengan suatu halogen tidak termasuk sebagai senyawa organologam. Sebagai contoh suatu alkoksida seperti (C3H7O4)Ti tidaklah termasuk senyawa organologam, karena gugus organiknya terikat pada Ti melalui atom oksigen. Sedangkan senyawa (C6H5)Ti(OC3H7)3 adalah senyawa organologam karena terdapat satu ikatan langsung antara karbon C dari gugus fenil dengan logam Ti. Dari bentuk ikatan pada senyawa organologam, senyawa ini dapat dikatakan sebagai jembatan antara kimia organik dan anorganik.
Beberapa kecenderungan jenis-jenis ikatan yang terbentuk pada senyawaan organologam:
a.Senyawaan ionik dari logam elektropositif
Senyawaan organo dari logam yang relatif sangat elektropositif umumnya bersifat ionik, tidak larut dalam pelarut organik, dan sangat reaktif terhadap udara dan air. Senyawa ini terbentuk bila suatu radikal pada logam terikat pada logam dengan keelektropositifan yang sangat tinggi, misalnya logam alkali atau alkali tanah. Kestabilan dan kereaktifan senyawaan ionik ditentukan dalam satu bagian oleh kestabilan ion karbon. Garam logam ion-ion karbon yang kestabilannya diperkuat oleh delokalisasi elektron lebih stabil walaupun masih relatif reaktif. Adapun contoh gugus organik dalam garam-garaman tersebut seperti(C6H5)3C-Na+ dan (C5H5)2Ca2+.

b.Seyawaan yang memiliki ikatan-σ(sigma)
Senyawaan organo dimana sisa organiknya terikat pada suatu atom logam dengan suatu ikatan yang digolongkan sebagai ikatan kovalen (walaupun masih ada karakter-karakter ionik dari senyawaan ini) yang dibentuk oleh kebanyakan logam dengan keelektropositifan yang relatif lebih rendah dari golongan pertama di atas.

c.Senyawaan yang terikat secara nonklasik
Dalam banyak senyawaan organologam terdapat suatu jenis ikatan logam pada karbon yang tidak dapat dijelaskan dalam bentuk ionik atau pasangan elektron/kovalensi. Misalnya, salah satu kelas alkil terdiri dari Li, Be, dan Alyang memiliki gugus-gugus alkil berjembatan. Dalam hal ini, terdapat atom yang memiliki sifat kekurangan elektron seperti atom boron pada B(CH3)3. Atom B termasuk atom golongan IIIA, dimana memiliki 3 elektron valensi, sehingga cukup sulit untuk membentuk konfigurasi oktet dalam senyawaannya. Ada kecenderungan untuk memanfaatkan orbital-orbital kosong pada atom B dengan menggabungkannya pada gugus suatu senyawa yang memiliki kelebihan pasangan elektron menyendiri. Senyawa ini terbagi menjadi dua golongan:
1.Senyawa organologam yang terbentuk antara logam-logam transisi dengan alkena, alkuna, benzena,dan senyawa organik tak jenuh lainnya.
2.Senyawa organologam yang memiliki gugus-gugus alkil berjembatan.
Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

Mekanisme dari reaksi Grignard:
Contoh reaksinya:
Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O:
Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya. (Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan.)

Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.



Permasalahan:
1.      Faktor apa yang menyebabkan senyawa organologam memiliki ikatan sigma?
2.      Apa yang menyebabkan reaksi grignard terhalang?
3.      “Istilah organologam biasanya didefinisikan agak longgar” apa maksud dari kata agak longgar?

Komentar

  1. Unknown2 Maret 2018 pukul 16.37

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke-1

    Senyawaan organo dimana sisa organiknya terikat pada suatu atom logam dengan suatu ikatan yang digolongkan sebagai ikatan kovalen (walaupun masih ada karakter-karakter ionik dari senyawaan ini) yang dibentuk oleh kebanyakan logam dengan keelektropositifan yang relatif lebih rendah dari golongan pertama di atas, dan sehubungan dengan beberapa faktor berikut:
    1. Kemungkinan penggunaan orbital d yang lebih tinggi, seperti pada SiR4 yang tidak tampak dalam CR4.
    2. Kemampuan donor alkil atau aril dengan pasangan elektron menyendiri.
    3. Keasaman Lewis sehubungan dengan kulit valensi yang tidak penuh seperti ada BR2 atau koordinasi tak jenuh seperti ZnR2.
    4. Pengaruh perbedaan keelektronegatifan antara ikatan logam-karbon (M-C) atau karbon-karbon (C-C).

    BalasHapus
  2. Unknown2 Maret 2018 pukul 22.12

    saya akan mejawab peemasalahan yang ke-2
    menurut sumber: http://enggartiyaspangestu.blogspot.co.id/2016/05/pereaksi-grignard.html
    pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom. dan reaksi grignard terhalang apabila dalam pemilihan reagennya kurang tepat akan menghambat laju reaksi

    BalasHapus
  3. Unknown24 Maret 2018 pukul 09.14

    baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang ke-3, yakni mengapa organologam di sebut dengan istilah "agak longgar", hal ini dikarenakan pada daranya senyawa organologam adalah senyawa yang logamnya berikatan berikatan langsung dengan satu atau lebih atom karbon, sehingga organologam merupakan senyawa yang "agak longar". selain itu pada dasarnya senyawa organologam berfungsi sebgai katalis pada reaksi kimia yang berfungsi untuk mempercepat jalannya reaksi pada suatu reaksi kimia yang sedang berlangsung. sekian :)

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi-Reaksi Spesifik Pada Nukleotida

Gambar
Reaksi-Reaksi Spesifik Pada Nukleotida Reaksi yang terjadi dalam metode analisis kualitatif dapat digolongkan menjadi reaksi spesifik, reaksi sensitif, dan reaksi selektif. Reaksi spesifik adalah reaksi khas yang merupakan reaksi antara bahan tertentu dengan pereaksi spesifik untuk bahan tersebut. Pada laman ini akan dibahas reaksi spesifik pada nukleotida, sebelum memasuki reaksi spesifik pada nukleotida terlebih dahulu mengetahui apa itu nukleotida. Nukleotida adalah molekul yang tersusun dari gugus basa heterosiklik, gula, dan satu atau lebih gugus fosfat. Basa penyusun nukleotida biasanya adalah berupa purina atau pirimidina sementara gulanya adalah pentosa (ribosa), baik berupa deoksiribosa maupun ribosa . Nukleotida yang merupakan monomer asam nukleat (building block) memiliki banyak fu ngsi dalam metabolisme selular. Sebagai konstituen asam nukleat, deoxyribonucleic acid (DNA) dan ribonucleic acid (RNA), nukleotida berfungsi sebagai gudang informasi genetik. Struktur...
Baca selengkapnya

Hasil Analisis Pembentukan Struktur Sekunder dan Tersier Pada Protein

Hasil   Analisis Pembentukan   Struktur Sekunder dan Tersier Pada Protein Sebelum kita memahami struktur pada protein, ada baiknya kita mengetahui apa itu protein?   Protein (asal kata protos dari bahasa Yunani yang berarti "yang paling utama") adalah senyawa organik kompleks berbobot molekul tinggi yang merupakan polimer dari monomer asam amino yang dihubungkan satu sama lain dengan ikatan peptida . Molekul protein mengandung karbon, hidrogen , oksigen,   nitrogen dan kadang kala sulfur serta fosfor . Protein berperan penting dalam struktur dan fungsi semua sel makhluk hidup dan virus. Protein merupakan sekumpulan dari asam amino (Total 20 macam) yang bergabung dan berikatan untuk membentuk suatu fungsi dan bentuk tertentu . Struktur protein bervariasi dalam hal ukuran, dari puluhan hingga ribuan residu. Pada blog ini akan secara khusus membahas struktur protein   dari susunan sekunder hingga struktur tersier . Sebelum memasuki struktur sekunder...
Baca selengkapnya

Penentuan Stereokimia pada Monosakarida

Penentuan Stereokimia pada Monosakarida Stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umumnya, molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia berkaitan dengan bagaimana penataan atom-atom dalam sebuah molekul dalam ruang tiga dimensi. Adapun tiga aspek yang mencakup dari stereokimia ini ialah : ·        Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu    diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal. ·        Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer.. ·      Isomer Geometrik : Terjadi karena ketegaran (rigit) dalam mol...
Baca selengkapnya