Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tidak Jenuh



Mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik pada Senyawa Organik Tidak Jenuh

Reaksi adisi adalah reaksi yang mengubah ikatan tak jenuh atau phi (rangkap) menjadi ikatan jenuh atau sigma (tunggal).
Reaktivitas: HI > HBr > HCl > HF (asam lebih kuat = elektrofil baik)
Pada mekanisme adisi elektrofil, elektron phi yang memulai serangan terhadap elektrofil membentuk karbokation yang stabil. Selanjutnya nukleofil menyerang karbokation untuk membentuk produk. Karena serangan awal dilakukan oleh elektron ohi terhadap sebuah elektrofil,, maka adisi HX pada alkena disebut reaksi adisi elektrofilik (menyukai elektron).
Reaksi adisi elektrofilik merupakan transformasi yang terjadi pada ikatan rangkap karbon-karbon, terjadi pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal, reaksi umumnya eksoterm.
Contohnya, pada adisi elektrofilik hidrogen bromida, sebuah elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda dan membentuk karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation dapat terbentuk di salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat di akhir. Konfigurasi yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan Markovnikov.
  • Aturan Markovnikov

Dalam kimia organik, berkaitan dengan reaksi adisi pada alkena asimetris (tidak simetris). Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama. Sebagai contoh, pada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu ujung, tetapi terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain dari ikatan rangkap.

Jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan diperoleh dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah dari produk yang lain. Dalam adisi HX pada alkena asimetris, H+ dari HX menuju ke atom C ikatan rangkap yang telah lebih banyak mengikat atom H.

Aturan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih banyak). Atau, aturan tersebut dapat dinyatakan dengan hidrogen asam ditambahkan ke atom karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen lebih banyak (kaya atom hidrogen) sedangkan halida (X) ditambahkan ke atom karbon dengan yang jumlah atom hidrogennya sedikit (miskin atom hidrogen).

Contoh:
Adisi HX
 
Mekanismenya :

Permasalahan:
1.      Mengapa   reaksi adisi elektrofilik hanya terjadi pada senyawa yang tidak jenuh?
2.      Apakah ada kemiripan antara adisi elektrofilik dengan nukleofilik, jika ada apa kemiripan tersebut?
3.      Apa yang menyebabkan reaksi itu berdasarkan aturan markonikov atau anti markonikov?

Komentar

  1. inggi jesika16 Februari 2018 pukul 21.08

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan yang pertama, menurut literatur yang saya baca Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom lain sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh. Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh. Karena Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima tambahan    atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga.

    BalasHapus
  2. nadia.marsila18 Februari 2018 pukul 06.40

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2 dimana menurut literatur Reaksi Adisi Elektrofilik
    Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna sedangkan Reaksi Adisi Nukleofilik
    Reaksi adisi nukleofilik terjadi apabila gugus yang pertama kali menyerang suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi nukleofil. Reaksi adisi nukleofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C dengan atom lain, seperti senyawa yang mengandung gugus karbonil dan senyawa yang mempunyai gugus sianida.

    BalasHapus
  3. Unknown18 Februari 2018 pukul 16.33

    Saya akan menjawab pertanyaan nomor 3 Aturan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih banyak). Atau, aturan tersebut dapat dinyatakan dengan hidrogen asam ditambahkan ke atom karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen lebih banyak (kaya atom hidrogen) sedangkan halida (X) ditambahkan ke atom karbon dengan yang jumlah atom hidrogennya sedikit (miskin atom hidrogen).

    BalasHapus
  4. galianapackard4 Maret 2022 pukul 03.33

    El Yucateco Restaurants - Mapyro
    El 전라남도 출장안마 Yucateco 태백 출장마사지 Mexican-American 울산광역 출장안마 Market - 태백 출장샵 Mapyro 광명 출장샵

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi-Reaksi Spesifik Pada Nukleotida

Gambar
Reaksi-Reaksi Spesifik Pada Nukleotida Reaksi yang terjadi dalam metode analisis kualitatif dapat digolongkan menjadi reaksi spesifik, reaksi sensitif, dan reaksi selektif. Reaksi spesifik adalah reaksi khas yang merupakan reaksi antara bahan tertentu dengan pereaksi spesifik untuk bahan tersebut. Pada laman ini akan dibahas reaksi spesifik pada nukleotida, sebelum memasuki reaksi spesifik pada nukleotida terlebih dahulu mengetahui apa itu nukleotida. Nukleotida adalah molekul yang tersusun dari gugus basa heterosiklik, gula, dan satu atau lebih gugus fosfat. Basa penyusun nukleotida biasanya adalah berupa purina atau pirimidina sementara gulanya adalah pentosa (ribosa), baik berupa deoksiribosa maupun ribosa . Nukleotida yang merupakan monomer asam nukleat (building block) memiliki banyak fu ngsi dalam metabolisme selular. Sebagai konstituen asam nukleat, deoxyribonucleic acid (DNA) dan ribonucleic acid (RNA), nukleotida berfungsi sebagai gudang informasi genetik. Struktur...
Baca selengkapnya

Hasil Analisis Pembentukan Struktur Sekunder dan Tersier Pada Protein

Hasil   Analisis Pembentukan   Struktur Sekunder dan Tersier Pada Protein Sebelum kita memahami struktur pada protein, ada baiknya kita mengetahui apa itu protein?   Protein (asal kata protos dari bahasa Yunani yang berarti "yang paling utama") adalah senyawa organik kompleks berbobot molekul tinggi yang merupakan polimer dari monomer asam amino yang dihubungkan satu sama lain dengan ikatan peptida . Molekul protein mengandung karbon, hidrogen , oksigen,   nitrogen dan kadang kala sulfur serta fosfor . Protein berperan penting dalam struktur dan fungsi semua sel makhluk hidup dan virus. Protein merupakan sekumpulan dari asam amino (Total 20 macam) yang bergabung dan berikatan untuk membentuk suatu fungsi dan bentuk tertentu . Struktur protein bervariasi dalam hal ukuran, dari puluhan hingga ribuan residu. Pada blog ini akan secara khusus membahas struktur protein   dari susunan sekunder hingga struktur tersier . Sebelum memasuki struktur sekunder...
Baca selengkapnya

Penentuan Stereokimia pada Monosakarida

Penentuan Stereokimia pada Monosakarida Stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umumnya, molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia berkaitan dengan bagaimana penataan atom-atom dalam sebuah molekul dalam ruang tiga dimensi. Adapun tiga aspek yang mencakup dari stereokimia ini ialah : ·        Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu    diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal. ·        Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer.. ·      Isomer Geometrik : Terjadi karena ketegaran (rigit) dalam mol...
Baca selengkapnya