Penentuan Stereokimia pada Monosakarida

Penentuan Stereokimia pada Monosakarida

Stereokimia adalah susunan ruang dari atom dan gugus fungsi dalam molekul umumnya, molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul. Artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia berkaitan dengan bagaimana penataan atom-atom dalam sebuah molekul dalam ruang tiga dimensi.

Adapun tiga aspek yang mencakup dari stereokimia ini ialah :

·       Konformasi molekul: Berkaitan dengan bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul itu   diubah akibat adanya putaran bebas disepanjang ikatan C-C tunggal.

·       Konfigurasi berkaitan dengan Kiralitas molekul: Bagaimana penataan atom-atom disekitar atom karbon yang mengakibatkan terjadinya isomer..

·     Isomer Geometrik : Terjadi karena ketegaran (rigit) dalam molekul yang mengakibatkan adanya isomer.

Derivatif asetal terbentuk ketika monosakarida bereaksi dengan alkohol dalam adanya katalis asam disebut glikosida . Reaksi ini digambarkan untuk glukosa dan metanol dalam diagram di bawah ini. Dalam penamaan glikosida, yang "ose" akhiran nama gula diganti dengan "oside", dan nama grup alkohol ditempatkan pertama. Seperti umumnya benar untuk sebagian asetal, pembentukan glikosida melibatkan hilangnya setara dengan air. Produk Diether stabil ke dasar dan oksidan alkali seperti reagen tollen itu. Karena asam-katalis aldolization adalah reversibel, glikosida dapat dihidrolisis kembali ke alkohol dan komponen gula oleh asam berair. 
The glucosides metil anomeric terbentuk dalam rasio keseimbangan alpha 66% sampai 34% beta. Dari struktur dalam diagram sebelumnya, kita melihat bahwa pyranose cincin lebih konformasi kursi di mana jumlah terbesar dari substituen yang khatulistiwa. Dalam kasus glukosa, substituen pada anomer beta-semua khatulistiwa, sedangkan substituen-1 C dalam alpha-anomer perubahan aksial. Karena substituen pada cincin sikloheksana lebih memilih lokasi khatulistiwa selama aksial (methoxycyclohexane adalah 75% khatulistiwa), preferensi untuk alpha-glycopyranoside formasi yang tak terduga, dan disebut sebagai efek anomeric .

 

Glikosida berlimpah dalam sistem biologi. Dengan melampirkan bagian gula ke struktur lipid atau benzenoid, kelarutan dan sifat lainnya dari senyawa dapat berubah secara substansial. Karena pengaruh memodifikasi penting derivatisasi tersebut, banyak sistem enzim, yang dikenal sebagai glycosidases, telah berevolusi untuk lampiran dan penghapusan gula dari alkohol, fenol dan amina. Kimiawan mengacu pada komponen gula dari glikosida alam sebagai glycon dan komponen alkohol sebagai aglycon . Dua contoh glikosida alami dan salah satu contoh dari turunan amino akan ditampilkan di atas dengan mengklik pada diagram . Salisin, salah satu obat herbal tertua yang dikenal, adalah model untuk aspirin analgesik sintetik. Sebuah kelas besar dihidroksilasi, kation oksonium aromatik yang disebut anthocyanin menyediakan, warna merah ungu dan biru banyak bunga, buah-buahan dan beberapa sayuran. Peonin adalah salah satu contoh dari kelas ini pigmen alami, yang menunjukkan ketergantungan pH warna diucapkan. Gugus oksonium hanya stabil pada lingkungan asam, dan warna berubah atau menghilang ketika basa ditambahkan. Perubahan yang kompleks yang terjadi ketika anggur difermentasi dan disimpan di bagian yang berhubungan dengan glikosida dari anthocyanin. Akhirnya, turunan amino dari ribosa, seperti cytidine memainkan peran penting dalam agen phosphorylating biologi, koenzim dan transportasi informasi dan bahan penyimpanan.

Permasalahan:

1.      Tolong jelaskan apa itu derivatif asetal?

2.      Jelaskan dampak negatif dari glikosida pada tubuh kita!

3.      Jelaskan yang dimaksud efek anomeric!

Sumber: https://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Glycosides_formation.jpg

http://organiksmakma3b14.blogspot.co.id/