Contoh Mekanisme Reaksi Eliminasi 1 (E1) Pada Alkil Halida
Contoh Mekanisme
Reaksi Eliminasi 1 (E1) Pada Alkil Halida
Mekanisme reaksi E1 merupakan mekanisme yang terjadi dalam 2 tahap.
Kestabilan karbonium yang terbentuk berpengaruh dalam menentukan E1. Pada reaksi
E1 terjadi persaingan dengan reaksi SN1.
Mekanisme reaksi :
Tahap 1 ( berjalan lambat) :
Tahap 2 (berjalan cepat) :
Permasalahan:
1. Apa yang menyebabkan kestabilan karbonium
mempengaruhi reaksi E1?
2. Mengapa mekanisme E1
terjadi dalam 2 tahap? Apa yang menyebabkan terjadi reaksi cepat dan lambat?
3.
Apa maksud
persaingan dalam Kalimat “Pada reaksi E1 terjadi persaingan dengan
reaksi SN1” ?
Baiklah desi , saya akan menjawab permasalahan anda no 1 : kestabilan karbonium merupakan hasil dari Tahap lambat atau penentuan tahap ionisasi dari substrat , dimana sangat berperan penting dalam mekanisme E1 . ion karbonium ini juga menjadi salah satu penyebab dari persaingan antara sn1 dan E1
BalasHapusbaiklah saya akan menjawab pertanyaan no 2 yaitu Mengapa mekanisme E1 terjadi dalam 2 tahap? Apa yang menyebabkan terjadi reaksi cepat dan lambat?
BalasHapusjawabannya karena Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2. Sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Harap diingat bahwa symbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.
Reaksi E1
Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi SN1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil.
Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena.
Mekanisme E1
Tahap 1 (lambat)
Pertama dalam reaksi eliminasi adalah tahap lambat dan merupakan tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide saja.
Tahap 2 (cepat)
Dalam tahap dua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergeser ke arah muatan positif, karbon itu mengalami Rehibridisasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2, dan terbentuklah alkena.
Saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 3, yaitu:
BalasHapusApa maksud persaingan dalam Kalimat “Pada reaksi E1 terjadi persaingan dengan reaksi SN1” ?
Saya akan langsung memberikan contoh agar lebih mengerti.
Pada alkil halida sekunder, halangan steriknya sebesar 2⁰. Sehingga yang menyebabkan dapat terjadi reaksi eliminasi ataupun subsitusi karena terjadinya persaingan reaksi antara SN2 dan E2.
Untuk menentukannya maka dapat dilihat dari nukleofil yang digunakan. Jika nukleofil yang digunakan adalah basa lemah dalam pelarut polar aprotik maka SN2 dominan dan reaksi yang terjadi adalah reaksi subsitusi.
Jika nukleofilnya adalah basa kuat sepertiCH3CH2O-, OH-, ataupun NH2 makan reaksi E2 yang lebih dominan dan reaksi yang terjadi adalah reaksi eliminasi.